Работа офисного помощник очень ответственная и серьёзная, а те, кто пренебрежительно относятся к этой должности, ошибаются в своих суждениях. Профессионального ассистента найти нелегко, он должен быть организованным, уметь быстро принимать решения, ориентируясь в меняющейся обстановке. Особенно это касается работы в крупных компаниях. Героиня игры Office Assistant — Джессика, недавно пришла работать в большую фирму и хочет зарекомендовать себя с лучшей стороны, чтобы продвинуться в карьере. В первый рабочий день девушка получила задание — организовать встречу с фирмой конкурентом. Необходимо учесть множество нюансов, чтобы в результате стороны договорились о сотрудничестве.