Никто не застрахован от попадания в тюрьму и для этого необязательно нужно совершить преступление. Герой игры Obby Barry Prison Run — Обби оказался в застенках совершенно случайно нелепым образом, став свидетелем преступления, а в итоге его же в нём и обвинили. Нерадивые следователи тоже бывают и от этого страдают невинные. Сидеть в тюрьме долгий срок герою совсем не хочется и он вознамерился сбежать. Друзья помогли ему и организовали вертолёт. Но узнику нужно до него добраться, при этом по пути необходимо собрать канистры с топливом и избежать встреч с охранниками в Obby Barry Prison Run.