Герой игры Cool Boy Dress up — студент и обожает путешествовать. Учёба не мешает ему в этом, он посещает лекции, бывая в других странах и тем самым набирается опыта, адаптируется к другой культуре и традициям. Парень хочет быть гражданином мира, который может жить где угодно, а средства ему позволяют. Отправляясь в очередную поездку, герой старательно подбирает гардероб, чтобы не выглядеть нелепо. Ведь в студенческой среде это важно иметь свой стиль и образ. Вы можете помочь герою и что-то посоветовать, он доверяет вашему вкусу в Cool Boy Dress up.