Анна не любит холод, она старается большую часть года проводить в тёплых странах и у неё есть такая счастливая возможность. Особенно ей нравится бывать на Гавайах. В игре Anna Chic Diva Dressup вы встретите героиню именно в этих благословенных местах и поможете героине выбрать новые летние наряды для отдыха. У игре имеется два режима: компания и свободный. В первом режиме героиня будет показывать вам то, что она хочет на себе видеть, а вы должны по памяти подбирать наряд. Проходите уровни и открывайте новые. Во втором режиме свободной игры вы получите доступ к полному комплекту нарядов и аксессуаров в игре Anna Chic Diva Dressup.