Две родные сестры Энни и Элиза сегодня вечером отправляются на двойное свидание со своими молодыми людьми. Вы в игре Annie & Eliza Date Night должны будете помочь им собраться и подготовится к данному мероприятию. Выбрав девушку вы окажитесь в ее комнате. С помощью специальной панели вы сможете использовать различные косметические средства. С их помощью вы нанесете на лицо девушки макияж и затем сделаете прическу. После этого открыв гардероб девушки вы должны будете выбрать для нее одежду из предоставленных на выбор вариантов одежды. Под наряд вы сможете подобрать обувь и украшение. Закончив с одой сестрой вы сможете перейти к другой.