Тюрьма, какой бы она ни была комфортабельной всё равно остаётся тюрьмой и любой свободомыслящий человек хочет её покинуть и как можно быстрее. Герой игры Jail Break находится в образцовом учреждении пенитенциарной службы. Здесь заключённые находятся по двое в камерах, условия вполне удовлетворительные, есть собственный стадион, кинотеатр, большая столовая. Охраны немного, потому что всё контролирует электроника с основного пульта. Но наш узник хочет бежать, он не виновен и не собирается терять время, сидя в тюрьме. Помогите ему организовать собственное освобождение. В одиночку ему не справиться, нужно составить план, договориться с другими заключёнными, но не открывать своих замыслов охране. Герой может свободно двигаться по зданию, многие помещения для него пока недоступны, но это временно, пока он не получит доступ к ключам. Персонал, не связанный с охраной, тоже может посодействовать в побеге.