Винни — известный в узких кругах стикмен — наёмный убийца. В игре Sift Heads 5 вы снова встретите его после долгого перерыва. После последней миссии он решил всё бросить и отправиться на покой, благо денег у него было достаточно. Но разгульный образ жизни и требовательная девчонка быстро опустошили его счета и карманы. Герой стал задумываться о том, чтобы вернуться к прежней профессии, а тут ещё случай с его бывшими друзьями, которые оказались стянутыми в мафиозную разборку. Как только Винни обновил свой профиль в даркнете, тут же появился заказ с солидной оплатой. Герою нужно вспомнить свои навыки и начать работу в Sift Heads 5.
